מר קאידן היה לאחרונה עם טוויטר, שם שימש כמנהל חשבונות ראשי מיוני 2015 עד נובמבר 2022, ועזר להוביל תקופה של קנה מידה, שינוי מודל עסקי והתרחבות בינלאומית. מ-1989 עד מאי 2015, כיהן מר קאידן במספר תפקידים ב-Deloitte & Touche LLP, חברת ביקורת לאומית, כולל כשותף ביקורת משנת 2000 עד מאי 2015. בנוסף לניהול חשבונות ביקורת עם חברות ציבוריות גדולות בדלויט, הוא גם החזיק תפקידים תפעוליים משמעותיים ושימש כרמטכ"ל למנכ"ל הביקורת. מר קאידן כיהן כחבר במועצת המנהלים של מותג הלייף סטייל לנסיעות Away מאז ינואר 2022.
מר קאידן הוא רואה חשבון מוסמך ובעל תואר ראשון במדעי המדינה ממכללת המילטון, תואר שני בחשבונאות מקצועית מאוניברסיטת הרטפורד ותואר שני במנהל עסקים מבית הספר וורטון לעסקים באוניברסיטת פנסילבניה.